En vacances sur un bateau de croisière, Alvin, Simon, Théodore et les Chipettes font les 400 coups. Mais leurs bêtises vont les faire échouer tous les six sur une île paradisiaque, à première vue déserte. Pendant que Dave essaie désespérément de les retrouver, une autre naufragée, Zoé, bien plus audacieuse et givrée que les Chipmunks, va les entrainer dans leur première grande aventure : un nouveau territoire, de nouveaux défis et de grosses frayeurs vont révéler les vrais caractères de nos chanteurs hors pairs.
